I progetti alternativi e le collaborazioni

Fra il 1987 e il 1989, insieme agli amici di gioventù Steve Phillips e Brendan Croker, il chitarrista gettò le basi per la costituzione del collettivo informale roots rock/alternative country The Notting Hillbillies, il cui nucleo originario fu poi completato da Guy Fletcher. La denominazione scelta dal gruppo ebbe origine da un calembour formato dal nome del quartiere londinese di Notting Hill e dal vocabolo dell'inglese americano «hillbilly», che indica una persona semplice e per nulla sofisticata; la locuzione «hillbilly music», inoltre, si riferisce a un particolare filone di musica alternative country.
In questo periodo, oltre a tornare a comporre per il cinema (La storia fantastica, Ultima fermata Brooklyn e un brano per il film Il colore dei soldi), Knopfler ebbe la libertà di concentrarsi su diversi progetti musicali, collaborando a vario titolo con Sting, Willy DeVille, Bryan Ferry, Paul Brady, Ben E. King, Randy Newman, Joan Armatrading, The 5 O'Clock Shadows, The Judds, Buddy Guy e di nuovo con Tina Turner e con Bob Dylan. Il leader dei Dire Straits fu chiamato anche a dare il proprio contributo a tre album del chit
arrista country Chet Atkins, uno dei suoi principali modelli; inoltre fece parte della band che accompagnò Eric Clapton in una tournée mondiale celebrativa. La canzone I Think I Love You Too Much, composta da Knopfler e incisa insieme a Jeff Healey, venne in seguito riproposta dal vivo tanto dai Notting Hillbillies quanto dai Dire Straits. Il musicista britannico partecipò infine alla realizzazione dei due lavori solisti di John Illsley, Never Told a Soul e Glass.
Nel marzo del 1990 venne distribuito l'album Missing...Presumed Having a Good Time, unica prova discografica dei Notting Hillbillies, a cui seguì un tour del gruppo nel Regno Unito. Il disco contiene undici tracce: quattro brani tradizionali appartenenti a diverse varietà stilistiche della musica folclorica americana e sette canzoni d'autore, tra cui una composizione originale di Knopfler intitolata Your Own Sweet Way. Il pezzo conclusivo dell'album, un riarrangiamento del brano Feel Like Going Home di Charlie Rich, fu successivamente interpretato anche da Tom Jones durante un proprio spettacolo, con la partecipazione dello stesso Knopfler alla chitarra elettrica. L'esibizione tenuta dai Notting Hillbillies il 15 maggio 1990 alla Maltings Concert Hall di Snape venne trasmessa dall'emittente televisiva Channel 4 insieme a un'intervista con i componenti della band.
Il rapporto di collaborazione e di stima reciproca fra Chet Atkins e Mark Knopfler culminò nella registrazione di un intero album di duetti, Neck and Neck (novembre 1990), per il quale il fondatore dei Dire Straits rifiutò ogni compenso. L'opera, che ricevette un'accoglienza critica molto favorevole, comprende pezzi country rock, parodie di brani famosi, cover di classici (tra cui Tears di Stéphane Grappelli e Django Reinhardt) e una canzone scritta da Knopfler per l'occasione, The Next Time I'm in Town